Η πριγκίπισσα Νταϊάνα δεν ήταν μόνο αγαπητή στον κόσμο, αλλά ήταν επίσης γνωστή για την αγάπη της για τη μουσική. Ενώ το αγαπημένο της συγκρότημα ήταν οι Duran Duran, της άρεσε επίσης να ακούει τον Μάικλ Τζάκσον. Η συλλογή δίσκων της περιελάμβανε τα άλμπουμ του, δείχνοντας πόσο πολύ εκτιμούσε τη μουσική του.
Μια διάσημη φωτογραφία του Μάικλ Τζάκσον και της Νταϊάνα κέντρισε τη φαντασία πολλών. Με την πρώτη ματιά, μοιάζει απλώς με ένα στιγμιότυπο δύο παγκόσμιων ειδώλων. Αλλά όταν κοιτάξει κανείς πιο προσεκτικά, υπάρχει μια ορατή νευρική ενέργεια και χημεία, ειδικά από τον Τζάκσον, ο οποίος αργότερα παραδέχτηκε ότι ένιωθε ένταση πριν τη συναντήσει.
Η συνάντησή τους σε μια από τις συναυλίες του πυροδότησε πολλές φήμες. Η Νταϊάνα φέρεται να χόρευε από χαρά κατά τη διάρκεια της παράστασης, ενώ ο πρίγκιπας Κάρολος παρέμεινε καθισμένος. Ο Τζάκσον είπε κάποτε ότι η Νταϊάνα μπορούσε να μιλάει μαζί του στο τηλέφωνο για ώρες, οδηγώντας σε εικασίες για μια βαθύτερη σύνδεση.
Αν και δεν υπήρξε ποτέ επιβεβαίωση κάποιου έρωτα, η θερμή σχέση τους και ο θαυμασμός τους έγιναν πρωτοσέλιδα. Ο Μάικλ μάλιστα της έκανε δώρο δύο μικρά μπουφάν συναυλιών για τους γιους της, δείχνοντας μια στοχαστική πλευρά της σύντομης αλλά αξέχαστης φιλίας τους.
